Mãi đến sau năm 30 tuổi, Huỳnh Hồng Sơn mới được người hâm mộ bóng đá cả nước biết đến. Trước đó, dù là nhân viên của Công ty Xếp dỡ Khánh Hội - Cảng Sài Gòn, nhưng Huỳnh Hồng Sơn chỉ là công nhân và anh cốt tử chỉ đá bóng phong trào.
Năm 1998, khi đã 29 tuổi, Huỳnh Hồng Sơn mới gia nhập đội 1 Cảng Sài Gòn. Và cũng vì xuất thân từ bóng đá phong trào, nên Huỳnh Hồng Sơn là cầu thủ rất đa năng, chơi được rất nhiều vị trí khác nhau, từ tiền đạo, hậu vệ biên, cho đến… hậu vệ thòng, đúng chất phong trào.
Nhưng người ra biết đến Huỳnh Hồng Sơn nhiều nhất ở vai trò trung phong. 3 năm sau khi khoác áo đội 1 Cảng Sài Gòn, nghĩa là khi đã 32 tuổi, Huỳnh Hồng Sơn mới bắt đầu nức danh. dù rằng vậy, chỉ trong vòng vài năm ngắn ngủi sau khi nức tiếng, cầu thủ này giành bít tất những gì có thể đạt được trong đời cầu thủ.
Huỳnh Hồng Sơn góp công lớn giúp Cảng Sài Gòn quán quân V-League năm 2002, đoạt cúp nhà nước năm 2000, và nhập đội tuyển nhà nước lần đầu vào năm 2002, khi… 33 tuổi.
Đá cặp với Lê Huỳnh Đức ở AFF Cup 2002, dưới thời HLV Calisto, Huỳnh Hồng Sơn là sự bổ sung lý tưởng cho tiền đạo số 1 của bóng đá Việt Nam thời đó. Trong khi Huỳnh Đức cao lớn và mạnh mẽ, thì Huỳnh Hồng Sơn nhanh nhẹn, khéo léo# và ranh.
Sau thành công ngoài trông đợi tại AFF Cup 2002, với tấm HCĐ đầy bất thần, Huỳnh Hồng Sơn giành Quả bóng đồng Việt Nam cùng năm.
Cũng ở cuộc bầu chọn Quả bóng vàng Việt Nam năm đó, có một giai thoại cực vui liên tưởng đến cái tên Huỳnh Hồng Sơn. Số là trong số những người có phiếu bầu chọn, do không tường bóng đá nội, nên vị này điền tên Huỳnh Hồng Sơn vào nhóm… “Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất”, có nhẽ do cầu thủ này nức tiếng quá muộn.
Câu chuyện này được xem là một trong những “tai nạn nghề nghiệp” nức tiếng nhất trong lịch sử bầu chọn Quả bóng vàng.
Tuy thời kỳ đỉnh cao ngắn ngủi, nhưng bản thành tích của Huỳnh Hồng Sơn gần như đã đầy đủ các danh hiệu lớn dành cho các cầu thủ nội: VĐQG, quán quân cúp nhà nước, có huy chương cùng đội tuyển quốc gia và có tên trong các cuộc bầu chọn Quả bóng vàng.
Nhưng chuyện của Huỳnh Hồng Sơn chưa kết thúc tại đây. Năm 2005, cộc mạnh với một cầu thủ đội Đá Mỹ Nghệ Sài Gòn ở cúp quốc gia khiến Huỳnh Hồng Sơn dính chấn thương đốt sống cổ và phải nghỉ đến hết mùa giải.
1 năm sau đó, Huỳnh Hồng Sơn vướn vào vòng lao lý, bởi vụ dàn xếp tỷ số rúng động trong bóng đá nội cách đó 5 năm được cơ quan chức năng chính thức xử lý.
Năm 2001, Huỳnh Hồng Sơn tham dự nhóm cầu thủ của Cảng Sài Gòn được SL Nghệ An “thưởng” tiền để thắng đậm đội Nam Định, dọn đường cho SL Nghệ An quán quân V-League năm đó.
Theo lời khai của Trương Tấn Hải (một cựu cầu thủ Cảng Sài Gòn), cựu cầu thủ của đội SL Nghệ An là Nguyễn Hữu Thắng đã đưa cho Hải khoản tiền 300 triệu đồng (số tiền khá lớn ở thời điểm cách nay gần 20 năm), để nhờ “bồi dưỡng” cho một số cầu thủ Cảng Sài Gòn, nhằm thi đấu hết mình ở trận đấu vòng cuối để giúp SL Nghệ An giành được chức vô địch năm 2001. Trong trận đấu quan trọng đó, Cảng Sài Gòn thắng ứng viên quán quân Nam Định đến 5-0, Huỳnh Hồng Sơn là tác giả của 3 bàn thắng, 2 bàn còn lại do Hồ Văn Lợi ghi.
Huỳnh Hồng Sơn và một số cầu thủ khác của Cảng Sài Gòn năm đó, mỗi người nhận 30 triệu đồng cho chiến thắng vừa nêu.
Ở thời khắc bị bắt tạm giam năm 2006, Huỳnh Hồng Sơn đang đá cho đội hạng Nhất là TPHCM. Sau vụ này, anh chính thức giải nghệ ở tuổi… 37, khép lại một hành trình thuộc vào loại kỳ lạ nhất và nhiều biến động nhất trong sự nghiệp của các ngôi sao của bóng đá Việt Nam.
Kim Điền